邓清海教授团队在Angewandte Chemie International Edition上刊发最新研究成果

发布者:信息发布员发布时间:2023-03-14浏览次数:1152

 


近日,化材学院邓清海教授团队在Angewandte Chemie International Edition (IF = 16.8)上发表论文Simple and Versatile Nitrooxylation: Noncyclic Hypervalent Iodine Nitrooxylating Reagent”,发展了一类新型非环高碘硝酸酯化试剂,为硝酸酯的安全、绿色、高效制备提供了新方法。永利yl8886官方网站为唯一通讯单位,我校2021级博士生成轩为第一作者,邓清海教授为论文通讯作者。



硝酸酯类化合物,不仅可以作为一氧化氮的供体常用于心血管药物(如图a所示),还可以用于改善已有药物的疗效(增强药效、降低毒副作用,如图b所示),在医药、含能材料、有机合成砌块等领域中有着广泛的应用。目前虽然已有一些硝酸酯化反应被开发出来,但仍有很多局限和不足,主要包括:1无法规避混酸体系或者当量金属试剂的使用;2反应选择性差、底物范围窄;3底物需要预活化。基于绿色和可持续化学的发展理念,开发新型硝酸酯化试剂以实现高效的硝酸酯化反应是亟待解决且富有挑战性的课题。



邓清海教授课题组基于组内先前的研究经验Org. Chem. Front., 2016, 3, 934; Org. Lett.2019, 21, 7315; Org. Chem. Front.2020, 7, 3509,从廉价的二乙酸碘苯或芳基碘出发,以硝酸为原料,成功设计并合成了一类结构稳定、活性可调的硝酸酯化试剂,开发了一系列安全、高效、绿色、快捷的硝酸酯化反应。同时,利用该策略还成功地将硝酸酯基团引入到天然产物或药物分子中(如图c所示)。该类试剂在有机合成及药物合成上有着广阔的应用前景。



该工作受到国家自然科学基金、上海市自然科学基金、上海市“曙光计划”项目的支持,同时感谢武汉大学钟成老师在反应机理计算上给予的帮助。

详见课题组主页:https://www.x-mol.com/groups/qhdeng

论文链接:https://doi.org/10.1002/anie.202302521